Reakcija Friedel - Crafts temeljna je i svestrana metoda u organskoj kemiji za uvođenje alkilnih ili acilnih skupina na aromatski prsten. Antracen, policiklički aromatski ugljikovodik s tri spojena benzen prstena, može proći Friedel - zanatske reakcije u specifičnim uvjetima. Kao pouzdan dobavljač antracena, dobro sam - upućen u reakcijske uvjete za reakciju antracena Friedel - i tu sam da to znanje podijelim s vama.
Opći mehanizam reakcija Friedel - zanata
Prije nego što uđete u specifične reakcijske uvjete za antracen, važno je razumjeti opći mehanizam reakcija Friedel - zanata. Postoje dvije glavne vrste: alkilacija Friedel - Crafts i Friedel - Crafts acilacija.
U alkilaciji Friedel - alkilacija, alkil halogenid reagira s aromatskim spojem u prisutnosti katalizatora Lewisove kiseline, obično aluminij -klorida ($ alcl_3 $). Lewisova kiselina aktivira alkil halogenid koordinirajući s atomom halogena, stvarajući intermedijar karbokacije. Ova karbokacija tada napada aromatski prsten, što dovodi do stvaranja nove ugljikove ugljikove veze.
Opća jednadžba za alkilaciju Friedel - zanata je:
$ Arh + r - x \ xrightArrow {alcl_3} ar - r + hx $
gdje $ arh $ predstavlja aromatski spoj, $ r - x $ je alkil halogenid, a $ ar - r $ alkilirani aromatični proizvod.
Friedel - acilacija zanata, s druge strane, uključuje reakciju acil halogenida ili kiselog anhidrida s aromatskim spojem u prisutnosti katalizatora Lewisove kiseline. Lewisova kiselina aktivira acilirajuće sredstvo, stvarajući acilijum -ionski intermedijar, koji potom napada aromatski prsten da tvori arilni keton.
Opća jednadžba za Friedel - Crafts acilacija je:
$ Arh + rcox \ xrightArrow {alcl_3} arcor + hx $
gdje je $ rCOX $ acil halogenid, a $ arcor $ acilirani aromatski proizvod.
Reakcijski uvjeti za reakciju antracena
1. otapalo
Izbor otapala presudan je u reakciji antracena Friedel - zanata. Obično se koriste ne -polarna otapala poput ugljičnog disulfida ($ cs_2 $) i diklorometana ($ ch_2cl_2 $). Ugljični disulfid je dobro otapalo za antracen zbog njegove sposobnosti da otapa i antracen i katalizator Lewisove kiseline. Diklormetan je također popularan jer je relativno inertan u reakcijskim uvjetima i ima nisku točku ključanja, što olakšava uklanjanje nakon reakcije.
Upotreba odgovarajućeg otapala osigurava da su reaktanti dobro pomiješani i da reakcija može ići glatko. Također pomaže u kontroli reakcijske temperature i sprečavanju bočnih reakcija.
2. Katalizator Lewisove kiseline
Kao što je spomenuto ranije, katalizatori Lewisove kiseline su ključni za reakciju Friedel - Crafts. Za reakciju antracena, aluminijski klorid ($ alcl_3 $) je najčešće korišteni katalizator. Međutim, također se mogu koristiti i druge Lewisove kiseline kao što su željezni klorid ($ FECL_3 $), cink klorid ($ zncl_2 $) i boron trifluorid ($ bf_3 $).
Izbor katalizatora ovisi o nekoliko čimbenika, uključujući reaktivnost acilirajućeg ili alkilirajućeg agensa i reakcijske uvjete. Aluminijski klorid je jaka Lewisova kiselina i često se koristi kada se koristi visoko reaktivno acilirajuće ili alkilirajuće sredstvo. Ferric klorid je blaži katalizator i pogodan je za osjetljivije podloge.
Količina korištenog katalizatora obično je stehiometrijska ili malo u višku. U nekim se slučajevima katalitička količina Lewisove kiseline može koristiti u kombinaciji s ko -katalizatorom za povećanje brzine reakcije.
3. Temperatura
Reakcijska temperatura također igra važnu ulogu u reakciji antracena Friedel - Crafts. Reakcija se obično provodi pri malim do umjerenim temperaturama kako bi se izbjegla alkilacija ili acilacija i minimizirala stvaranje bočnih proizvoda.
Za alkilaciju Friedel - reakcijska temperatura je obično u rasponu od 0 - 50 ° C. Na nižim temperaturama brzina reakcije je sporija, ali selektivnost je veća. Kako se temperatura povećava, brzina reakcije raste, ali stvaranje poli -alkiliranih proizvoda može postati značajnije.
Za acilaciju Friedel - zanata, reakcijska temperatura obično je u rasponu od 20 - 80 ° C. Za manje reaktivne acilirajuće agense mogu biti potrebne veće temperature. Međutim, mora se paziti da se izbjegne toplinski raspadanje reaktanata i proizvoda.
4. Reaktanti
Izbor alkilirajućeg ili acilirajućeg agensa također je važan u reakciji antracena Friedel. Za alkilaciju mogu se koristiti primarni, sekundarni i tercijarni alkil halidi. Međutim, tercijarni alkil halogenidi su reaktivniji i mogu dovesti do više nuspojava zbog stvaranja preuređenja karbokacije.
Za acilaciju, obično se koriste acil halogenidi kao što su acetil klorid ($ ch_3cocl $) i benzoil klorid ($ c_6h_5cocl $). Anhidridi s kiselinama mogu se koristiti i kao acilirajuća sredstva, a često se preferiraju jer su manje reaktivni i selektivniji od acilnih halida.
Specifični primjeri reakcija antracena Friedel - zanata
Friedel - Zamišlja acilaciju antracena
Kad antracen reagira s benzoil -kloridom u prisutnosti aluminij -klorida u otapalu disulfida ugljičnog disulfida, reakcija se obično javlja na 9 - položaju antracena u tvorbu 9 - benzoilracen.
Uvjeti reakcije su sljedeći:
- Otapalo: ugljični disulfid ($ cs_2 $)
- Katalizator: aluminijski klorid ($ alcl_3 $)
- Temperatura: 0 - 20 ° C
- Reaktanti: antracen, benzoil klorid
Reakcijski mehanizam uključuje aktivaciju benzoil klorida aluminijskim kloridom kako bi se stvorio acilijski ionski intermedijar, koji tada napada 9 -položaj antracena kako bi tvorio acilirani proizvod.
Friedel - Alkilacija antracena
Friedel - zanatska alkilacija antracena s alkil halogenidom, poput tert - butil klorida, u prisutnosti aluminij -klorida u otapalu diklorometana može dovesti do stvaranja antracena s tert -butiliranom.
Uvjeti reakcije su sljedeći:
- Otapalo: diklormetan ($ ch_2cl_2 $)
- Katalizator: aluminijski klorid ($ alcl_3 $)
- Temperatura: 0 - 30 ° C
- Reaktanti: antracen, tert - butil klorid
Međutim, treba napomenuti da Friedel - obrt alkilacija antracena može biti komplicirano stvaranjem poli -alkiliranih proizvoda i preuređenja karbokacije.
Ostala razmatranja
1. nuspojave
U reakciji antracena Friedel - može se dogoditi nekoliko bočnih reakcija. Na primjer, u Friedel - zanatu alkilacije može se dogoditi poli - alkilacija, što dovodi do stvaranja multi -alkiliranih antracenskih proizvoda. Također se mogu pojaviti preuređenja karbokacije, posebno kada se koriste sekundarni ili tercijarni alkil halogenidi, što dovodi do stvaranja neočekivanih proizvoda.
U acilaciji Friedel - zanata, stvaranje ketona enolata i naknadnih reakcija može dovesti do stvaranja bočnih proizvoda. Da bi se ove nuspojave minimizirale, potrebna je pažljiva kontrola reakcijskih uvjeta, poput odabira reaktanata, katalizatora, otapala i temperature.
2. Sigurnosne mjere opreza
Reakcija Friedel - zanata uključuje upotrebu katalizatora Lewisove kiseline, koji su često korozivni i vlaga - osjetljivi. Prilikom rukovanja tim katalizatorima mora se paziti na posebnu pažnju. Reakciju treba provesti u bušotini - ventiliranoj haubici, a odgovarajuća osobna zaštitna oprema, poput rukavica i naočala, treba nositi.
Otapala korištena u reakciji, poput ugljičnog disulfida i diklorometana, također su otrovna i zapaljiva. Potrebno je slijediti pravilne postupke skladištenja i rukovanja kako bi se osigurala sigurnost.
Zaključak
Kao dobavljač antracena, razumijem važnost pružanja visoke kvalitete antracena za različite kemijske reakcije, uključujući reakciju Friedel - Crafts. Pažljivim kontrolama reakcijskih uvjeta, poput izbora otapala, katalizatora, temperature i reaktanata, moguće je postići reakcije antracena s visokim prinosom i selektivnim Friedel -Crafts.
Ako ste zainteresirani za kupnju antracena za svoje istraživanje ili industrijske aplikacije ili imate bilo kakvih pitanja o reakciji antracena Friedel - zanata, slobodno nas kontaktirajte za daljnju raspravu i pregovore o nabavi. Zalažemo se za pružanje najboljih proizvoda i usluga.
Pored antracena, isporučujemo i druge srodne kemijske proizvode poputTERT - butildimetilsilil klorid,,4 - Isokinolineboronska kiselina, i2 - Bromo - 1h - imidazol. Ovi se proizvodi mogu koristiti u raznim reakcijama organske sinteze, a mi smo rado pružili više informacija na zahtjev.
Reference
- Ožujak, J. "Napredna organska kemija: reakcije, mehanizmi i struktura." John Wiley & Sons, 1992.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ "Napredna organska kemija Dio A: Struktura i mehanizmi." Springer, 2007.
- Vogel, AI "udžbenik praktične organske kemije." Longman, 1989.